1. Človek, ki je ustvaril monopol na področju programske opreme za osebne računalnike in si pridelal ogromno tožb z neverjetnimi količinami denarja. Tožili so ga vsi po vrsti, od navadnih uporabnikov do konkurenčnih podjetij, pa vse do vlad in celo Evropske unije. Zaradi zlorab položaja prevladujočega na trgu, vsiljevanja svojega internetnega brskalnika in podobnih potez je moral podjetje vsaj fiktivno razdeliti na dva dela. A, kot kaže, kaj takega ni povzročilo ne vem kakšne nepopravljive škode.

2. Bill ni nikoli razmišljal o odprtokodnih sistemih. Njegova poslovna strategija je striktno zaprtokodna, deloval je proti odprtokodnim rešitvam in principom. Njegov odnos do teh rešitev jasno kaže naslednja izjava za revijo Fortune magazine: "Za našo programsko opremo je lažje, da tekmuje z odprtokodnim Linuxom, pa čeprav ji pri tem pomagajo piratske kopije programa."

3. Operacijski sistem Windows je Billa naredil za najbogatejšega Zemljana. Kljub dejstvu, da zadnja leta Bill denar radodarno deli med ljudi, je zaradi tega dejstva in velike mere človeške zavisti Bill v veliko očeh za brezsramnega izkoriščevalca.

4. Dovolil je, da so se 'zgodili' Windows Mobile. Ni si prizadeval za inovativne ideje, ampak so v njegovem podjetju pomanjšali in okrnili okna na nekaj miniaturnega in z njim napolnili mobilne telefone. Lahko bi vzpostavil skupino razvijalcev, ki bi zasnovala operacijski sistem z novih, namenskih temeljev. Ali pa prepustil delež tistim, ki se z mobilno telefonijo ukvarjajo že od njenih 'malih nog'.

5. Pustil je, da je operacijski sistem DOS 'umrl', propadel. V osemdesetih letih je bil dominanten operacijski sistem za PC in PC-kompatibilne računalnike. MS-DOS je prišel na trg leta 1981, do konca podpore zanj leta 2000 je bil nadgrajen v osmih glavnih različicah.

Microsoftu je uspelo prodreti na masovni trg predvsem z zelo ugodno ceno, saj so konkurenčni operacijski sistemi takrat stali 300 in več ameriških dolarjev,  MS-DOS pa je stal le okoli 39 dolarjev. Zadnja samostojna različica MS-DOS je bila verzija 6.22, novejše verzije so bile del operacijskih sistemov Windows 95,98,2000 in ME. MS-DOS je veljal za stabilnega, strojno nezahtevnega, v namenskih aplikacijah se marsikje uporablja še danes.

6. Bill je dolgo časa zanemarjal tako imenovano 'računalništvo v oblaku', kjer gre za dinamično razširljiva in pogosto navidezna računalniška sredstva, ki so na voljo kot storitev preko interneta. V osnovi koncept računalništva v oblaku združuje pojme programske opreme kot storitev, platforme kot storitev ali infrastrukture kot storitev. Dobro znana ponudnika takih storitev sta denimo Amazon in Google, Microsoft je svojo priložnost v veliki meri zapravil, storitve so šele v razvojni fazi. Slabo, Bill, zate!

7. Kaj hudiča mu je bilo, da je dovolil izdajo operacijskega sistema Windows Millenium? Napol spackan izdelek, nestabilen, nedorasel in neuporaben? Kasneje je celo sam gospod Gates III. priznal, da je bil Windows ME velikanska napaka!

8. Ignoriral je iskanje, iskalnike in podobne servise. Zdaj najbrž žalostno gleda na Googlov gromozanski uspeh. Ko se je začel zavedati, kako pomemben je lahko ta posel, je bilo prepozno. Bill tukaj ne bo nikoli največji, kar dokazujejo številni poskusi, ki alfe in omege na področju iskanja, Googla, ne prizadanejo kaj dosti.

9. Pa še zadnja. Predraga strojna oprema, tako tista bolj resne sorte kot tudi tista namenjena igračkanju. Njihov Xbox precenjen kot igralna konzola, prav tako potrebna programska oprema zanj oziroma igrice. To dejstvo sta izkoristila dva največja konkurenta, Sony s PS3 in Nintendo z WII. Prepozno je za igro, Bill!